Come primo itinerario che inserisco nel sito ho scelto questo giro che finora ho fatto quattro volte, con alcune varianti ma sempre partendo da Poppi e arrivando ad Arezzo, percorrendo due passi: il famosissimo Valico dello Spino e il Valico della Scheggia. Mi è capitato di percorrere il Valico dello Spino in solitaria (nel senso che proprio non c'era nessuno in strada a parte una unica moto incrociata e un paio di macchine), fino ad andare quasi a sbattere contro le transenne messe a causa dello svolgimento della cronoscalata annuale: nessun problema, mi è bastato girare a destra in direzione Caprese Michelangelo e poi seguire le indicazioni per Anghiari e raggiungere Gragnano in direzione opposta rispetto al consueto. Ciò che importa al fine dell'itinerario è arrivare a Gragnano, perché da lì si possono raggiungere, seguendo le indicazioni per l'agriturismo Calcinaia sul Lago, percorrendo una stradina asfaltata, i ruderi dell'antichissimo castello di Montedoglio pesantemente bombardato dagli inglesi durante la seconda guerra mondiale. ATTENZIONE: il castello sorge come di consueto su un'altura, su un cocuzzolo boschivo, ma non c'è nessuna indicazione turistica, zero assoluto. Occorre fare una escursione a piedi di una ventina di minuti, dopo avere parcheggiato la moto nello spiazzo sterrato a sinistra poco dopo l'imbocco di una stradina sterrata che prosegue dopo l'agriturismo. Voltando le spalle all'ingresso del parcheggio, bisogna dirigersi verso l'angolo destro del parcheggio stesso e salire sulla balza rocciosa, da lì parte un sentierino che va percorso fino a incontrare un bivio dove occorre girare a destra proseguendo lungo un viottolo più largo che conduce direttamente alle rovine.
La località è ricca di fascino, è consigliabile trattenersi qualche ora tornando magari al parcheggio e proseguendo, a piedi o in moto, lungo una facile stradina sterrata che costeggia il lago artificiale di Montedoglio. La zona è silenziosa perché frequentata solo da pochi pescatori e gitanti, si ode la voce della natura, si ammira la vegetazione rigogliosa; fermarsi a fare un picnic approfittando magari delle scalinate delle case abbandonate in occasione della creazione dell'invaso è un'esperienza indimenticabile che forse, come me, alcuni di voi che mi leggete avrete voglia di ripetere.